Massimo Venturiello ha studiato all’Accademia Nazionale d’Arte Drammatica Silvio D’Amico negli anni 1979/82. Protagonista di opere importanti, è da sempre impegnato sul fronte del teatro contemporaneo e classico: Da American Buffalo, di David Mamet a True West di Sam Shepard, da La putta onorata, di Carlo Goldoni a Jacques e il suo padrone di Milan Kundera , da Timone D’Atene, di William Shakespeare, a opere come La musica in fondo al mare, di Marina Confalone e La notte poco prima della foresta di Bernard-Marie Koltes. Uno dei maggiori successi, al fianco di Valeria Moriconi, è La rosa tatuata di Tennessee Williams, diretto da Gabriele Vacis e soprattutto il Masaniello, diretto da Armando Pugliese, entusiasticamente accolto da pubblico e critica. Al 2002 risale lo shakespeariano La Bisbetica domata, mentre nel 2004, al Teatro Stabile di Palermo, viene messa in scena L’Opera da tre soldi di Bertolt Brecht, in cui Massimo Venturiello veste i panni del famoso Mackie Messer. Venturiello è inoltre regista della commedia di Edoardo Erba Muratori e dell’opera lirica contemporanea di Matteo D’Amico Dannata Epicurea. Nel 2006 fonda, con Tosca, l’OFFICINA TEATRALE, una compagnia teatrale che produrrà i suoi spettacoli più recenti, tra questi Gastone, di Petrolini, di cui è interprete e regista.
Nel 2009 interpreta e dirige La Strada, dal film di Federico Fellini, per il quale vince il premio “Olimpico” per il teatro come migliore regia, migliori musiche e costumi. Nel 2011 interpreta e dirige Il Borghese Gentiluomo, di Molière, ancora in tournée. Nel 2013 interpreta e dirige Barberia di Gianni Clementi. Per il cinema e la televisione ha lavorato con molti registi; tra questi: Gabriele Salvatores, I fratelli Taviani, Ettore Scola, Sandro Bolchi, Carlo Vanzina, Maurizio Ponzi, Carlo Lizzani, Giuseppe Bertolucci, Nikita Michalkov, Sergio Rubini. Per quanto riguarda la formazione, nel 2011 dirige con Tosca un corso per attori indetto dalla Provincia di Roma. Gli allievi saranno poi protagonisti del suo Borghese Gentiluomo. L’anno dopo, sempre per la Provincia di Roma, tiene un’altra serie di lezioni dedicate ad attori e cantanti, dal titolo Barberia, per allievi prevalentemente under 18. Nel 2013 invece approfondisce Bertolt Brecht e la sua Opera da tre soldi. Da questo corso nasce un altro spettacolo che vede come interpreti gli stessi allievi attori. Nel 2015 dirige e interpreta la prima trasposizione teatrale del capolavoro di Chaplin Il Grande Dittatore. Profumo di donna nel 2018, tratto dal libro di Arpino e dai film che hanno visto recitare Vittorio Gassman e Al Pacino, come interprete protagonista e regista; nel 2019 è regista e protagonista di Antigone di Sofocle. Nel 2021 e 2022 è regista e protagonista di Agamennone di Ghiannis Ritsos e Eschilo. Nel 2021 ha pubblicato per Ensemble Editore il suo primo romanzo La sartoria di Addis Abeba.